Click here for Myspace Layouts

Sabtu, 03 November 2012

REAKSI ASAM BASA PADA SENYAWA ORGANIK 

REAKSI ASAM BASA PADA ASAM KARBOKSILAT.

Asam organik yang paling penting adalah asam-asam karboksilat. Gugus fungsinya adalah gugus karboksil, kependekan dari dua bagian yaitu gugus karbonil dan hidroksil. Rumus asam karboksilat dapat dipanjang dan atau dipendekkan seperti :

RCOOH ATAU RCO2H

Dalam kimia organik, turunan asam karboksilat adalah kelompok senyawa organik yang memiliki gugus karbonil dan memiliki sebuah atom elektronegatif (oksigen, nitrogen atau halogen yang terikat pada atom karbon karbonil. Turunan senyawa karboksilat berbeda dengan keton dan aldehida yang memiliki gugus karbonil tapi tidak terikat dengan atom elektronegatif. Keberadaan atom elektronegatif ini menyebabkan perubahan signifikan pada reaktivitas senyawa ini. Kelompok-kelompok senyawa yang termasuk turunan asam karboksilat adalah:

* Asam karboksilat

* Ester
* Amida
* Asil halida
* Anhidrida asam


 1. Rumus Umum
Asam alkanoat atau asam karboksilat merupakan golongan senyawa karbon yang
mempunyai gugus fungsional –COOH terikat langsung pada gugus alkil, sehingga rumus
umum asam alkanoat adalah : R-COOH

     2. Tata Nama
Penamaan senyawa-senyawa asam alkanoat atau asam karboksilat juga ada dua cara
yaitu :
1) Menurut IUPAC : mengikuti nama alkananya dengan menambahkan nama asam di
depannya dan mengganti akhiran “ ana “ pada alkana dengan akiran “ anoat “ pada
asam Alkanoat.
2) Menurut Trivial, penamaan yang didasarkan dari sumber penghasilnya.

Contoh:
Tabel PENAMAAN SENYAWA ASAM KARBOKSILAT
Rumus Struktur
Nama IUPAC
Nama Trivial
Sumber
HCOOH
CH3COOH
C2H5COOH
CH3(CH2)COOH
CH3(CH2)3COOH
CH3(CH2)4COOH
Asam Metanoat
Asam Etanoat
Asam Propanoat
Asam Butanoat
Asam Rentanoat
Asam Heksanoat
Asam Format
Asam Asetat
Asam Propionat
Asam Butirat
Asam Valerat
Asam Kaproat
Semut (Formica)
Cuka (Asetum)
Susu (Protospion)
Mentega (Butyrum)
Akar Valerian (Valere)
Domba (Caper)


Untuk senyawa-senyawa asam alkanoat yang mempunyai rumus struktur bercabang
aturan penamaan IUPAC adalah sebagai berikut :
1) Tentukan rantai utama dengan memilih deretan C paling panjang dan mengandung
gugus fungsi –COOH, kemudian diberi nama seperti pada tabel di atas.
2) Penomoran atom C dimulai dari atom C gugus fungsi, sedang aturan selanjutnya sama
dengan yang berlaku pada senyawa-senyawa hidrokarbon.
Contoh :
a) CH3–CH2–CH (CH3)–COOH Asam 2, metil Butanoat

3. Sifat – Sifat Asam Karboksilat
Secara umum senyawa-senyawa asam alkanoat atau asam karboksilat mempunyai
sifat-sifat sebagai berikut :
1) a) Asam alkanoat yang mengandung C1 sampai C4 berbentuk cairan encer dan larut
sempurna dalam air
b) Asam alkanoat dengan atom C5 sampai C9 berbentuk cairan kental dan sedikit larut
dalam air
c) Asam alkanoat suku tinggi dengan C10 atau lebih berbentuk padatan yang sukat
larut dalam air.
2) Titik didih asam alkanoat lebih tinggi dibandingkan titik didih alkohol yang memiliki
jumlah atom C yang sama.
3) Asam alkanoat pada umumnya merupakan asam lemah. Semakin panjang rantai
karbonnya semakin lemah sifat asamnya.
Contoh :
HCOOH Ka = 1,0 . 10–4

CH3COOH Ka = 1,8 . 10–5

CH3CH2COOH Ka = 1,3 . 10–5

4) Asam alkanoat dapat bereaksi dengan basa menghasilkan garam. Reaksi ini disebut
reaksi penetralan.
a) CH3COOH + NaOH -------------> CH3COONa + H2O
Asam Etanoat Natrium Etanoat

5) Asam alkanoat dapat bereaksi dengan alkohol menghasilkan senyawa ester. Reaksi ini
dikenal dengan reaksi esterifikasi.
a) CH3COOH + CH3–OH ------------------> CH3COOHCH3 + H2O
Asam Etanoat Metanol Metil Etanoat

b) CH3CH2COOH + CH3CH2–OH -------------> CH3CH2COOCH3 + H2O
Asam Propanoat Etanol Etil Propanoat

4. Kegunaan Asam Alkanoat
Penggunaan asam alkanoat dalam kehidupan sehari-hari antara lain :
1) Asam format (asam metanoat) yang juga dikenal asam semut merupakan cairan tak
berwarna dengan bau yang merangsang. Biasanya digunakan untuk :
a) menggumpalkan lateks (getah karet)
b) obat pembasmi hama
2) Asam asetat atau asam etanoat yang dalam kehidupan sehari-hari dikenal dengan nama
asam cuka. Asam cuka banyak digunakan sebagai pengawet makanan, dan penambah
rasa makanan (baksa dan soto)
3) Asam sitrat biasanya digunakan untuk pengawet buah dalam kaleng
4) Asam stearat, asam ini berbentuk padat, berwarna putih. Dalam kehidupan sehari-hari
terutama digunakan untuk membuat lilin.

5. REAKSI ASAM KARBOKSILAT
Asam karboksilat adalah golongan senyawa organik yang memiliki rumus umum R-COOH. Beberapa reaksi yang dapat terjadi pada asam karoksilat antara lain:

A. Reaksi Penetralan 
 
Asam karboksilat bereaksi dengan basa membentuk garam dan air.
Garam natrium atau kalium dari asam karboksilat suku tinggi dikenal sebagai sabun. Sabun natrium disebut sabun keras, sedangkan sabun kalium disebut sabun lunak. Sebagai contoh, yaitu natrium stearat (NaC17H35COO) dan kalium stearat (KC17H35COO).
Asam alkanoat tergolong asam lemah, semakin panjang rantai alkilnya, semakin lemah asamnya. Jadi, asam alkanoat yang paling kuat adalah asam format, HCOOH. Asam format mempunyai Ka=1,8x10-4. Oleh karena itu, larutan garam natrium dan kaliumnya mengalami hidrolisis parsial dan bersifat basa.

B. Reaksi Pengesteran
 
Asam karboksilat bereaksi dengan alkohol membentuk ester. Reaksi ini disebut esterifikasi (pengesteran). 


 C. Reaksi substitusi

  a. reaksi dengan halida (PX3, PX5 dan SOX2) akan menghasilkan suatu asilhalida (Bagan 12.56).
  b. reaksi dengan alkohol akan menghasilkan suatu ester dan H2O.

 D. Reaksi Reduksi

       Reaksi Reduksi menggunakan katalis CaAlPH4 akan menghasilkan alkohol primer.

 E. Reaksi Dehidrasi
    Reaksi dehidrasi (penghilangan molekul H2O) akan        menghasilkan anhidrida asam karboksilat, 

lihat Gambar 12.57.
bagan 12.55
Bagan 12.55. Reaksi penyabunan
bagan 12.56
Bagan 12.56. Reaksi substitusi OH dengan halida
bagan 12.57
Bagan 12.57. Dehidrasi asam karboksilat menghasilkan anhidrida asam karboksilat




 #Permasalahan : 
Suatu molekul asam karboksilat mengandung gugusan –OH dan dengan sendirinya dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air dan asam karboksilat juga membentuk ikatan hidrogen dengan molekul asam karboksilat lainya dimana terjadi dua ikatan hidrogen antara dua gugusan karboksil.yang ingin saya tanyakan bagaimana proses terbentuknya  ikatan hidrogen dalam asam karboksilat pada penjelasan diatas?