REAKSI-REAKSI OKSIDATIF SENYAWA HIDROKARBON 

1. OKSIDASI ALKANA

Alkana sukar dioksidasi oleh oksidator lemah atau agak kuat seperti KMNO₄, tetapi mudah dioksidasi oleh oksigen dari udara bila dibakar. Oksidasi yang cepat dengan oksingen yang akan mengeluarkan panas dan cahaya disebut pembakaran
Hasil oksidasi sempurna dari alkana adalah gas karbon dioksida dan sejumlah air. Sebelum terbentuknya produk akhir oksidasi berupa CO₂ dan H₂ O, terlebih dahulu terbentuk alkohol, aldehid dan karboksilat.
Alkana terbakar dalam keadaan oksigen berlebihan dan reaksi ini menghasilkan sejumlah kalor (eksoterm)
CH₄ + 2O₂ → CO­₂ + 2H₂ + 212,8 kkal/mol
C₄H₁₀ + 2O₂ → CO­₂ + H₂O + 688,0 kkal/mol
Reaksi pembakaran ini merupakan dasar penggunaan hidrokarbon sebagai penghasil kalor (gas alam dan minyak pemanas) dan tenaga (bensin), jika oksigen tidak mencukupi untuk berlangsungnya reaksi yang sempurna, maka pembakaran tidak sempurna terjadi. Dalam hal ini, karbon pada hidrokarbon teroksidasi hanya sampai pada tingkat karbon monoksida atau bahkan hanya sampai karbon saja.
2CH₄ + 3O₂ → 2CO­ + 4H₂O
CH₄ + O₂ → C + 2H₂O
Penumpukan karbon monoksida pada knalpot dan karbon pada piston mesin kendaraan bermotor adalah contoh dampak dari pembakaran yang tidak sempurna. Reaksi pembakaran tak sempurna kadang-kadang dilakukan, misalnya dalam pembuatan carbon black, misalnya jelaga untuk pewarna pada tinta.Semua alkana dapat bereaksi dengan oksigen pada reaksi pembakaran, meskipun pada alkana-alkana suku tinggi reaksi akan semakin sulit untuk dilakukan seiring dengan jumlah atom karbon yang bertambah. Rumus umum pembakaran adalah:

C_nH_2n+2 + (1.5n+0.5)O₂ → (n+1)H₂O + nCO₂

CH₄   +   2O₂           CO₂ +  2H₂O          

Ketika jumlah oksigen tidak cukup banyak, maka dapat juga membentuk karbon monoksida, seperti pada reaksi berikut ini:

C_nH_(2n+2) + nO₂ → (n+1)H₂O + nCO

CH₄ + 1.5O₂ → CO + 2H₂O

2. OKSIDASI ALKENA

Oksidasi Alkena Dengan Permanganat

      Alkena lebih mudah dioksidasi oleh pereaksi yang bersifat oksidator melalui proses penyerapan electron p pada ikatan ganda dua. Ion permanganat yang berwarna unggu, Setelah reaksi berlangsung akan berubah menjadi endapan coklat MnO₂. Perubahan warna yang terjadi dalam reaksi ini sering digunakan untuk membedakan alkena dari senyawa-senyawa kelompok alkana dalam sample hidrokarbon seperti minyak bumi.

a.   Reaksi tanpa pemaksapisahan akan membentuk diol atau epoksi

Contoh: H₂C=CH-CH₃ +[O]                  H₂COH-HCOH-CH₃

atau  H₂C-CH-CH₃

b. Reaksi pemaksapisahan akan membentuk aldehid (jika oksidator lemah), keton dan asam karbosilat (jika oksidator kuat).

Contoh: H₂C=CH-CH₃ + [O]              H₂C=O + O=CH-CH₃

 OKSIDASI ALKENA DENGAN KALIUM PERMANGANAT

Apabila alkena dioksidasi, maka kemungkinan produk yang dihasilkan adalah alkohol, aldehid, keton, atau asam karboksilat. Semua tergantung suhu dan suasana serta struktur alkena sendiri. Terdapat dua suasana yang memberikan produk yang berbeda. Dalam suasana basa, apabila alkena dioksidasi, akan membentuk diol. Sedangkan dalam suasana asam, akan menghasilkan 2 zat yang terpisah karena terjadi pemutusan ikatan. Biasanya berupa aldehid.

Sedangkan untuk KMnO₄ (Berwarna Ungu) sendiri, dalam suasana basa akan membentuk endapan Mangan(IV) oksida (MnO₂) berwarna coklat. Sedangkan dalam suasana asam akan membentuk larutan Mn²⁺ yang tidak berwarna.

Berikut contoh – contoh reaksi:

Apabila dalam soal tidak diberitahukan suhunya, maka soal tersebut diasumsikan dalam keadaan dingin sehingga yang terbentuk adalah diol.

Oksidasi dengan Ozonolisis

Untuk reaksi ozonolisis, pasti akan terjadi pemutusan rantai. Reaksi ini dibagi menjadi 2, yaitu ozonolisis reduktif dan oksidatif.

Contoh reaksi:

Dari gambar diatas, dapat kita simpulkan untuk reaksi ozonolisis reduktif (Zn, H₂O) akan menghasilkan produk hingga tingkat karbonil saja (Aldehid dan Keton) sedangkan untuk reaksi ozonolisis oksidatif (H₂O₂) akan menghasilkan produk hingga tingkat asam karboksilat jika memungkinkan.

Sebagai tambahan, perlu anda ketahui bahwa ozon adalah zat reaktif yang bersifat karsogenik.

#Permasalahan 

Apabila Alkena di oksidasi Terdapat dua suasana yang memberikan produk yang berbeda. Dalam suasana basa, apabila alkena dioksidasi, akan membentuk diol. Sedangkan dalam suasana asam, akan menghasilkan 2 zat yang terpisah karena terjadi pemutusan ikatan. 
pertanyaan saya:

Bagaimana proses mekanisme terjadinya jika dalam suasana basa,  alkena dioksidasi  dapat membentuk diol, sedangkan jika dalam suasana asam apabila alkena dioksidasi terjadi pemutusan ikatan?

REAKSI-REAKSI PADA ALKANA

 Reaksi- reaksi pada Alkana

1. Oksidasi

Alkana sukar dioksidasi oleh oksidator lemah atau agak kuat seperti KMNO₄, tetapi mudah dioksidasi oleh oksigen dari udara bila dibakar. Oksidasi yang cepat dengan oksingen yang akan mengeluarkan panas dan cahaya disebut pembakaran atau combustion

Hasil oksidasi sempurna dari alkana adalah gas karbon dioksida dan sejumlah air. Sebelum terbentuknya produk akhir oksidasi berupa CO₂ dan H₂ O, terlebih dahulu terbentuk alkohol, aldehid dan karboksilat.

Alkana terbakar dalam keadaan oksigen berlebihan dan reaksi ini menghasilkan sejumlah kalor (eksoterm)

CH₄ + 2O₂ → CO­₂ + 2H₂ + 212,8 kkal/mol

C₄H₁₀ + 2O₂ → CO­₂ + H₂O + 688,0 kkal/mol

Reaksi pembakaran ini merupakan dasar penggunaan hidrokarbon sebagai penghasil kalor (gas alam dan minyak pemanas) dan tenaga (bensin), jika oksigen tidak mencukupi untuk berlangsungnya reaksi yang sempurna, maka pembakaran tidak sempurna terjadi. Dalam hal ini, karbon pada hidrokarbon teroksidasi hanya sampai pada tingkat karbon monoksida atau bahkan hanya sampai karbon saja.

2CH₄ + 3O₂ → 2CO­ + 4H₂O

CH₄ + O₂ → C + 2H₂O

Penumpukan karbon monoksida pada knalpot dan karbon pada piston mesin kendaraan bermotor adalah contoh dampak dari pembakaran yang tidak sempurna. Reaksi pembakaran tak sempurna kadang-kadang dilakukan, misalnya dalam pembuatan carbon black, misalnya jelaga untuk pewarna pada tinta.

2. Halogenasi

Reaksi dari alkana dengan unsur-unsur halogen disebut reaksi halogenasi. Reaksi ini akan menghasilkan senyawa alkil halida, dimana atom hidrogen dari alkana akan disubstitusi oleh halogen sehingga reaksi ini bisa disebut reaksi substitusi.

Halogenasi biasanya menggunakan klor dan brom sehingga disebut juga klorinasi dan brominasi. Halongen lain, fluor bereaksi secara eksplosif dengan senyawa organik sedangkan iodium tak cukup reaktif untuk dapat bereaksi dengan alkana.

Laju pergantian atom H sebagai berikut H₃ > H₂ > H₁. Kereaktifan halogen dalam mensubtitusi H yakni fluorin > klorin > brom > iodin.

Reaksi antara alkana dengan fluorin menimbulkan ledakan (eksplosif) bahkan pada suhu dingin dan ruang gelap.

Jika campuran alkana dan gas klor disimpan pada suhu rendah dalam keadaan gelap, reaksi tidak berlangsung. Jika campuran tersebut dalam kondisi suhu tinggi atau di bawah sinar UV, maka akan terjadi reaksi yang eksoterm. Reaksi kimia dengan bantuan cahaya disebut reaksi fitokimia.

Dalam reaksi klorinasi, satu atau lebih bahkan semua atom hidrogen diganti oleh atom halogen. Contoh reaksi halogen dan klorinasi secara umum digambarkan sebagai berikut:

3. Sulfonasi Alkana

Sulfonasi merupakan reaksi antara suatu senyawa dengan asam sulfat. Reaksi antara alkana dengan asam sulfat berasap (oleum) menghasilkan asam alkana sulfonat. dalam reaksi terjadi pergantian satu atom H oleh gugus –SO₃H. Laju reaksi sulfonasi H₃ > H₂ > H₁.

Contoh

4. Nitrasi

Reaksi nitrasi analog dengan sulfonasi, berjalan dengan mudah jika terdapat karbon tertier, jika alkananya rantai lurus reaksinya sangat lambat.

5. Pirolisis (Cracking)

Proses pirolisis atau cracking adalah proses pemecahan alkana dengan jalan pemanasan pada temperatur tinggi, sekitar 1000⁰ C tanpa oksigen, akan dihasilkan alkana dengan rantai karbon lebih pendek

Proses pirolisis dari metana secara industri dipergunakan dalam pembuatan karbon-black. Proses pirolisa juga dipergunakan untuk memperbaiki struktur bahan bakar minyak, yaitu, berfungsi untuk menaikkan bilangan oktannya dan mendapatkan senyawa alkena yang dipergunakan sebagai pembuatan plastik. Cracking biasanya dilakukan pada tekanan tinggi dengan penambahan suatu katalis (tanah liat aluminium silikat).

PERMASALAHAN

dari buku yang saya baca, pada persamaan umum halogenasi terdapat katalis nya cahaya atau kalor,  mengapa di perlukan cahaya atau kalor sebagai katalisnya? Dan pada persamaan

 

menyatakan reaksi keseluruhan halogenasi, persamaan tersebut menjelaskan struktur reaktan dan produk, dan menunjukkkan kondisi reaksi yg diperlukan atau katalis. Akan tetapi, persamaan tersebut tidak begitu menjelaskan secara lebih luas bagaimana tepatnya produk terbentuk dari reaktan, jadi yang saya ingin tanyakan lagi bagaimana mekanisme terjadinya produk tersebut terbentuk dari reaktan? 

cat : sebenarnya pada persamaan umum reaksi Halogenasi diatas pada persamaan tersebut terdapat katalisnya tepat pada tanda panahnya yaitu cahaya atau kalor, tp krna gambar dan pengeditannya yg susah jadi tidak di buat. trims

ALKANA

Alkana (juga disebut dengan parafin) adalah senyawa kimia hidrokarbon jenuh asiklis. Alkana termasuk senyawa alifatik. Dengan kata lain, alkana adalah sebuah rantai karbon panjang dengan ikatan-ikatan tunggal. Rumus umum untuk alkana adalah C_nH_2n+2. Alkana yang paling sederhana adalah metana dengan rumus CH₄. Tidak ada batasan berapa karbon yang dapat terikat bersama. Beberapa jenis minyak dan wax adalah contoh alkana dengan atom jumlah atom karbon yang besar, bisa lebih dari 10 atom karbon.
Setiap atom karbon mempunyai 4 ikatan (baik ikatan C-H atau ikatan C-C), dan setiap atom hidrogen mesti berikatan dengan atom karbon (ikatan H-C). Sebuah kumpulan dari atom karbon yang terangkai disebut juga dengan rumus kerangka. Secara umum, jumlah atom karbon digunakan untuk mengukur berapa besar ukuran alkana tersebut (contohnya: C₂-alkana).
Gugus alkil, biasanya disingkat dengan simbol R, adalah gugus fungsional, yang seperti alkana, terdiri dari ikatan karbon tunggal dan atom hidrogen, contohnya adalah metil atau gugus etil.

Deret Homolog Alkana

Adalah suatu golongan / kelompok senyawa karbon dengan rumus umum yang sama, mempunyai sifat yang mirip dan antar suku-suku berturutannya mempunyai beda CH ₂ .

Sifat-sifat deret homolog :

o Mempunyai sifat kimia yang mirip

o Mempunyai rumus umum yang sama

o Perbedaan Mr antara 2 suku berturutannya sebesar 14

o Makin panjang rantai karbon, makin tinggi titik didihnya

rumus	nama	rumus	nama
CH 4	metana	C 6 H 14	heksana
C 2 H 6	etana	C 7 H 16	heptana
C 3 H 8	propana	C 8 H 18	oktana
C 4 H 10	butana	C 9 H 20	nonana
C 5 H 12	pentana	C 10 H 22	dekana

Sifat-sifat Alkana

1. merupakan senyawa nonpolar, sehingga tidak larut dalam air
2. makin banyak atom C (rantainya makin panjang), maka titik didih makin tinggi
3. pada tekanan dan suhu biasa, CH ₄ - C ₄ H ₁₀ berwujud gas, C ₅ H ₁₂ - C ₁₇ H ₃₆ berwujud cair, diatas C ₁₈ H ₃₈ berwujud padat
4. mudah mengalami reaksi subtitusi dengan atom-atom halogen (F ₂, Cl ₂, Br ₂ atau I ₂ )
5. dapat mengalami oksidasi (reaksi pembakaran) 

Klasifikasi struktur

Hidorkarbon tersaturasi dapat berupa:

• lurus (rumus umum C_nH_2n + 2), kerangka karbon membentuk rantai lurus tanpa ada cabang
• bercabang (rumus umum C_nH_2n + 2, n > 3), kerangka karbon utamanya mempunyai cabang-cabang
• siklik (rumus umum C_nH_2n, n > 2), ujung-ujung kerangka karbonnya bertemu sehingga membentuk suatu siklus.

Menurut definisi dari IUPAC, 2 golongan pertama di atas dinamakan alkana, sedangkan golongan yang ketiga disebut dengan sikloalkana.^[1] Hidrokarbon tersaturasi juga dapat membentuk gabungan ketiga macam rantai diatas, misalnya linear dengan siklik membentuk polisiklik. Senyawa seperti ini masih disebut dengan alkana (walaupun tidak mempunyai rumus umum), sepanjang tetap berupa asiklik (tidak seperti siklus).

Keisomeran

Alkana dengan 3 atom karbon atau lebih dapat disusun dengan banyak macam cara, membentuk isomer struktur yang berbeda-beda. Sebuah isomer, sebagai sebuah bagian, mirip dengan anagram kimia, tapi berbeda dengan anagram, isomer dapat berisi jumlah komponen dan atom yang berbeda-beda, sehingga sebuah senyawa kimia dapat disusun berbeda-beda strukturnya membentuk kombinasi dan permutasi yang beraneka ragam. Isomer paling sederhana dari sebuah alkana adalah ketika atom karbonnya terpasang pada rantai tunggal tanpa ada cabang. Isomer ini disebut dengan n-isomer (n untuk "normal", penulisannya kadang-kadang tidak dibutuhkan). Meskipun begitu, rantai karbon dapat juga bercabang di banyak letak. Kemungkinan jumlah isomer akan meningkat tajam ketika jumlah atom karbonnya semakin besar.Contohnya:

• C₁: tidak memiliki isomer: metana
• C₂: tidak memiliki isomer: etana
• C₃: tidak memiliki isomer: propana
• C₄: 2 isomer: n-butana & isobutana
• C₅: 3 isomer: pentana, isopentana, neopentana
• C₆: 5 isomer: heksana, 2-Metilpentana, 3-Metilpentana, 2,3-Dimetilbutana & 2,2-Dimetilbutana
• C₁₂: 355 isomer
• C₃₂: 27.711.253.769 isomer
• C₆₀: 22.158.734.535.770.411.074.184 isomer, banyak di antaranya tidak stabil.

 

Kelarutan

Fakta-fakta
Kelarutan alkana tidak berbeda dengan kelarutan sikloalkana.
Alkana hampir tidak dapat larut dalam air, tapi larut dalam pelarut organik. Alkana dalam bentuk cair merupakan pelarut yang baik untuk berbagai senyawa kovalen yang lain.
Penjelasan-penjelasan
Kelarutan dalam air
Apabila sebuah zat molekular larut dalam air, maka terjadi hal-hal berikut:

• gaya tarik antar-molekul dalam zat menjadi hilang. Untuk alkana, gaya tarik tersebut adalah gaya dispersi Van der Waals.
• gaya tarik antar-molekul dalam air menjadi hilang sehingga zat bisa bercampur dengan molekul-molekul air. Dalam air, gaya tarik antar-molekul yang utama adalah ikatan hidrogen.

Diperlukan energi untuk meghilangkan gaya tarik antar-molekul tersebut, meskipun jumlah energi yang diperlukan untuk menghilangkan gaya dispersi Van der Waals pada molekul seperti metana sangat kecil dan bisa diabaikan. Akan tetapi, ini tidak berlaku bagi ikatan hidrogen dalam air, dimana diperlukan banyak energi untuk memutus ikatan hidrogen.
Dengan kata lain, sebuah zat akan larut jika ada cukup energi yang dilepaskan ketika ikatan-ikatan baru terbentuk antara zat dan air untuk mengganti energi yang digunakan dalam memutus gaya tarik awal.
Satu-satunya gaya-tarik yang baru terbentuk antara alkana dan molekul air adalah gaya Van der Waals. Pembentukan gaya tarik ini tidak melepaskan banyak energi untuk mengganti energi yang diperlukan untuk memutus ikatan hidrogen dalam air. Olehnya itu alkana tidak larut.
Kelarutan dalam pelarut-pelarut organik
Pada kebanyakan pelarut organik, gaya tarik utama antara molekul-molekul pelarut adalah gaya Van der Waals – baik gaya dispersi maupun gaya tarik dipol-dipol.
Ini berarti bahwa apabila sebuah alkana larut dalam sebuah pelarut organik, maka gaya tarik Van der Waals terputus dan diganti dengan gaya Van der Waals yang baru. Pemutusan gaya tarik yang lama dan pembentukan gaya tarik yang baru saling menghapuskan satu sama lain dari segi energi – sehingga tidak ada kendala bagi kelarutannya.

Kereaktifan kimiawi

Alkana
Alkana mengandung ikatan tunggal C-C yang kuat dan ikatan C-H yang juga kuat. Ikatan C-H memiliki polaritas yang sangat rendah sehingga tidak ada molekulnya yang membawa jumlah ion positif atau negatif yang signifikan untuk menarik molekul lainnya.
Olehnya itu alkana-alkana memiliki reaksi yang cukup terbatas.
Beberapa hal yang bisa dilakukan pada alkana:

• alkana bisa dibakar, yakni memusnahkan seluruh molekulnya;
• alkana bisa direaksikan dengan beberapa halogen yakni memutus ikatan C-H;
• alkana bisa dipecah, yakni dengan memutus ikatan C-C.

Aturan tata nama alkana 

1. Rantai tidak bercabang (lurus) Jika rantai karbon terdiri dari 4 atom karbon atau lebih, maka nama alkana diberi awal n- (normal)
CH₃ CH₂ CH₂ CH₂ CH₃ = n-pentana
2. Jika rantai karbon bercabang, maka:
a.  Tentukan rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang dari ujung satu ke ujung yang lain. Rantai induk diberi nama alkana.

rantai induk terdiri dari 6 atom C, sehingga diberi nama heksana

b. Penomoran.            Berilan nomor pada rantai induk dari ujung terdekat cabang.

Jika nomor dari bawah, maka cabang ada di nomor 3. tetapi jika dari kanan, maka cabang ada di nomor 4. Sehingga dipilih penomoran dari ujung bawah.
c.         Tentukan cabang, yaitu atom C yang yang terikat pada rantai induk. Cabang merupakan gugus alkil dan beri nama alkil sesuai struktur alkilnya. Perhatikan beberapa gugus alkil berikut:
d. Tabel 3. Nama Alkil

e.         Urutan penulisan nama. Urutan penulisan nama untuk alkana bercabang: Nomor cabang-nama cabang nama rantai induk:
Nama untuk struktur di atas adalah: 3-metilheksana

-jika terdapat lebih dari satu alkil sejenis, maka tulis nonor-nonor cabang dari alkil sejenis dan beri awalan alkil dengan di, tri, tetra, penta dan seterusnya sesuai dengan jumlah alkil sejenis.

-Jika terdapat dua atau lebih jenis alkil, maka nama-mana alkil disusun menurut abjad.

3. Tambahan untuk penomoran khusus
a.  Jika terdapat beberapa pilihan rantai induk yang sama panjang, maka pilih rantai induk yang mempunyai cabang lebih terbanyak.

Rantai induk = 5 atom C Rantai induk = 5 atom C
Cabang = 2 (metil dan etil) Cabang = 1 (isopropil)
Sehingga yang dipilih adalah struktur yang pertama : 3-etil-2-metilpentana
b. Gugus alkil dengan jumlah atom C lebih banyak diberi nomor yang lebih kecil.

Dari kiri, nomor 3 terdapat cabang etil
Dari kanan, nomor 3 terdapat cabang metil.
Sehingga yang dipilih adalah penomoran dari kiri: 3-etil-4metilpentana.

Sumber dan Kegunaan Alkana

Alkana adalah komponen utama dari gas alam dan minyak bumi.

Kegunaan alkana, sebagai :

· Bahan bakar

· Pelarut

· Sumber hidrogen

· Pelumas

· Bahan baku untuk senyawa organik lain

· Bahan baku industri

permasalahan : 

Dari artikel yang saya baca tentang Alkana, bahwa Alkana bisa dibakar, yakni dengan memusnahkan seluruh molekulnya, dan juga Alkana bisa di reaksikan dengan beberapa halogen yakni dengan memutuskan ikatan C-H, dan Alkana juga bisa di pecah dengan memutuskan ikatan C-C. yang ingin saya tanyakan bagaimana mekanisme proses terjadinya, sehingga seluruh molekul alkana dapat di musnahkan ketika alkana tersebut di bakar dan alkana ketika di reaksikan dg halogen dpt memutuskan ikatan C-H, alkana jg bisa di pecah dgn memutuskan ikatan C-C. #JustShare